No entanto, antes disso, em 1993, entrou no Mickey Mouse Club onde conheceu o futuro parceiro de banda JC Chasez. Após dois anos, quando o programa acabou, Timberlake convidou JC Chasez para formar uma boy band, organizado por Lou Pearlman, juntamente com Chris Kirkpatrick - surgiu então o 'N Sync.
 

Após quase 10 anos de sucesso

Após quase 10 anos de sucesso, apresentações em eventos como o Super Bowl e Olimpíadas, em 2002, depois da conclusão do Celebrity Tour e o lançamento de Girlfriend o ‘NSYNC decidiu dar um tempo. Nesta época, Justin decidiu começar a trabalhar em seu primeiro disco solo, nomeado Justified, e o lançou em novembro do mesmo ano.

O material estreou em segunda posição na parada de álbuns da Billboard, vendendo 940,000 cópias na primeira semana de lançamento. Muito aclamado pela crítica, Justified recebeu 4 indicações ao Grammy Awards, ganhando 2 prêmios.

6 Melhores Músicas.

O segundo single do álbum, “Cry Me a River”, atingiu a terceira posição na parada americana, e a segunda na parada britânica. A música ganhou um Grammy na categoria de “Melhor Pop Vocal Masculino” e dois VMAs, por “Melhor Clipe Pop” e “Melhor Clipe Masculino”.

Entre 2004 e 2005, Timberlake dedicou-se à carreira de ator. Seu primeiro papel durante esse tempo foi como um jornalista no suspense Edison Force, em seguida, apareceu em longas como Alpha Dog, Black Snake Moan e Southland Tales.

Em 2006, chegou às lojas seu segundo álbum solo, intitulado FutureSex/LoveSounds. O disco, produzido por Timbaland, Will.i.am, Rick Rubin e o próprio Justin bateu recordes.

Estreou na primeira posição na parada da Billboard, vendendo 1,684,000 cópias na primeira semana. Além disso, é o maior álbum de pré-ordens no iTunes, batendo a marca de Coldplay de maior venda de uma semana de um álbum digital.

O principal single do disco, SexyBack, foi apresentado na abertura do MTV Video Music Awards de 2006 e alcançou o número um na Billboard Hot 100 sendo a música de maior sucesso daquele ano.

Em 2008, o músico foi premiado com 2 Grammy Award, nas categorias de Performance Pop Masculina por What Goes Around…/…Comes Around e Melhor Dança por Love Stoned.